Los más jóvenes son quienes más han seguido de cerca su carrera. Despegó con la película Crueles intenciones, una versión juvenil basada en las amistades peligrosas, donde Reese interpretaba a una jovencita malévola. Fue en esta película donde conoció al que hoy es su marido, Ryan Phillippe.
Su personaje de Elle Woods, la mujer rubia más "mega-fashion de Hollywood" en Una rubia muy legal, le supuso el reconocimiento de la crítica internacional, pues fue candidata por su interpretación a los Globos de Oro como Mejor Actriz.
Más tarde repitió con la segunda parte, y la actriz no dudó en confesar que para crear su personaje fueron vitales los paseos que dio por Beverly Hills, "pasarme las horas en grandes almacenes como Neiman Marcus, comer en su cafetería y ver cómo estas mujeres caminan y hablan me ayudó mucho".
Una película de Marilyn Monroe fue la que le motivó tomarse en serio guiones como Election o Una rubia muy legal, papeles en todas ellas en las que desafía la imagen habitual de las rubias, apocadas e indefensas.
"Una rubia muy legal me hizo darme cuenta de que las rubias también pueden ser inteligentes y buenas actrices", afirma.
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